董袭,字元代,会稽郡余姚县人,身长八尺,武力过人。孙策进入会稽,董袭在高迁亭迎接他,孙策一见他便认为他很壮伟,就让他在自己属下管理贼盗的部门做事。当时山阴惯盗黄龙罗、周勃纠集党众几千人,孙策亲自出兵征讨,董袭亲手砍下黄龙罗、周勃的脑袋,返回后被任为别部司马,带兵数千人,升任扬武都尉。他跟随孙策进击皖县,又征讨刘勋于寻阳,讨伐黄祖于江夏。孙策去世后,孙权年少,刚开始统领国事,吴太妃为此很担忧。便接见张昭及董袭等人,询间江东能否保得住,董袭回答说:“江东地理形势,有山川险阻可以凭固,而讨逆将军为贤明的州牧,对百姓有过恩德。讨虏将军承袭基业,上下齐心听令效力,张昭秉政掌管大事,我董袭等人做为爪牙,这正是据有地利、人和的时候,绝无什么可忧虑的!”大家都认为他的话语气势雄壮。鄱阳郡贼寇彭虎等有几万人,董袭与凌统、步陟马、蒋钦分兵讨伐。董袭所到之处贼兵皆败,彭虎等一望见他的旌旗,便四散逃走,十天之内全部平定。董袭被任为威越校尉,升任偏将军。
建安十三年(208),孙权征讨黄祖。黄祖用两条蒙冲巨舰横截河面扼守沔口,用棕榈大缆拴住大石墩来固定战舰,舰上放置千名兵士,用弓弩交错射击,飞箭如雨,东吴军队不得前进。董袭与凌统都是前锋,他们各率敢死士一百名,每人身披两层铠甲,乘坐大船,突进黄祖的蒙冲巨舰之。
董袭亲手用刀砍断两根大缆,黄祖的巨舰于是随流横移开去,孙权大军才得以继续挺进。黄祖只得打开城门逃走,吴兵追上并杀死他。次日大开庆功宴会,孙权举杯对董袭说:“今日宴会,归于你断缆之功!”曹操出兵濡须,董袭跟随孙权赶赴其地,孙权让董袭督率五楼船驻守濡须口。夜里突然刮起狂风,五楼船全被吹翻,手下人四散逃到小船上,请求董袭出来。董袭恼火地说:“我受将军重任,在此防备敌贼,为什么要丢弃战船离去呢?敢再劝我走者,斩!”于是无人敢再干涉。当夜船沉,董袭淹死。孙权换上丧服参加葬礼,对他的家属供应十分丰厚。
